都說風流才子配佳人，但是真正的大才子唐伯虎卻沒有與秋香在一起，歷史上的唐伯虎一共娶了三任妻子，感情經歷頗為曲折。

唐伯虎的元配是徐廷瑞的次女，十九歲時，唐伯虎娶徐氏為妻，并與其生有一子。

唐伯虎十六歲便中蘇州府試第一入癢讀書，他少年成名，想必定是不少少女的心中良人。唐伯虎家境并不富裕，唐家世代居住于蘇州，由于家道中落，他的父親唐廣德便在姑蘇吳趨坊皋橋開了一家小酒館謀生，唐廣德死后，唐伯虎只能靠賣字畫為生。

1488年，唐伯虎娶徐氏為妻，1494年，唐伯虎父親去世，唐家逐漸衰落。父親去世以后，唐伯虎的母親、妻子、兒子和妹妹也在近一兩年內相繼去世，對唐伯虎造成了不小的打擊。

唐伯虎與徐氏成親只有六年，他那早夭的兒子最大也不超過五歲。

徐氏死后，唐伯虎又娶了一個續弦，姓名已不可考，但唐伯虎的第二任妻子可不是個吃素的。

1499年，唐伯虎進京參加會試，本來他可以考個好名次就入朝為官，前途一片大好的，但是偏偏他倒霉啊，被牽扯進了徐經科場案，還被關進了監獄嚴刑拷打，最后以他曾用一個金幣向某位主考官乞文為由，將他打了五十大板，削除了他的仕籍，將他貶為縣衙小吏。

唐伯虎性情高傲，堅決不肯就職，就這么回到了家里。經過這次牢獄之災，唐伯虎性情大變，他對官場徹底失去興趣，從此浪蕩于江湖。

唐伯虎的妻子本來高高興興的送唐伯虎考試，誰知道竟然得來這么一個結果。她見唐伯虎消極頹廢，這一輩子也沒有出頭日了，所以經常與唐伯虎做口角之爭，夫妻感情就此失和。最后，唐伯虎忍無可忍，將第二任妻子休掉了。

最后，唐伯虎娶了他的最后一位妻子沈氏，沈氏與唐伯虎育有一女，名不詳，稱唐氏。唐氏長大以后，唐伯虎將她嫁給了好友王寵（明代書法家）之子王陽。

唐伯虎死時只有五十多歲，因為唐伯虎沒有兒子，所以唐伯虎的弟弟唐申將自己年僅三歲的三兒子過繼給唐伯虎為嗣子。

唐伯虎這一生放蕩不羈，飛來橫禍更是讓他一生無法入仕，在他的三任妻子當中，估計他最懷念的就是徐氏了吧，因為徐氏是他人生中最美好的那段時光的記憶。而且，徐氏的生母，也就是唐伯虎的岳母去世以后，唐伯虎還專門給她寫了墓志銘。從墓志銘中我們可以了解到，唐伯虎的元配妻子徐氏家中一共有四個孩子，一子三女，徐氏嫁給了唐伯虎算是嫁得比較好的了，因為唐伯虎是三個女婿中最有名的一個，另外兩個女婿普通得很。

徐氏之母去世的時候，那時徐氏已死，從唐伯虎為其作墓志銘來看，這位妻子對他來說一定很重要。