莎士比亞在早期作品《威尼斯商人》中塑造了一個唯利是圖、冷酷無情的高利貸者夏洛克的形象，是莎士比亞喜劇的巔峰。可惜，生活中莎士比亞自己后來也淪為金錢的“奴隸”。他像夏洛克一樣放起了“高利貸”，后來，他經常將那些還不起債的借錢人送上法庭。

莎士比亞還曾橫刀奪愛，不顧朋友之誼冒充其與美女幽會一次。莎士比亞偷聽到同劇組演員理查德·布巴吉和一個年輕美女約定了一場秘密的偷情幽會，那名女子對理查德說：“你晚上來我房間時，暗號是宣布你自己是理查三世。”沒想到莎士比亞在夜晚提前來到這名女子黑暗的閨房，并說出了“幽會暗號”，成了這名女子的入幕之賓。當理查德興沖沖趕來時，他發現門上貼著一張莎士比亞寫的紙條：“征服者威廉已經比理查三世捷足先登。”

莎士比亞的遺囑也很奇怪。1610年的某日，莎士比亞從倫敦隱退，終于回到被冷落了多年的妻子身邊。然而，在1616年他去世前擬寫的遺囑中，他卻將所有的財產，包括谷倉、馬廄、果園、土地等，都留給了長女蘇珊娜。小女兒只得到“一只銀質鍍金大碗”，因為她嫁的人顯然令莎士比亞失望——比她年齡小，還讓別的女人懷了孕。至于與他結發54年的妻子安妮，莎士比亞在遺囑中僅僅插寫了這么一句：把我第二好的床及床上用品留給我的妻子。

1616年，莎士比亞由于生病離世。墓碑上刻著他生前親自撰寫的碑文：“看在上帝的面上，請不要動我的墳墓，妄動者將遭到詛咒，保護者將受到祝福。”